1. Toiletten. 2. Wachtlokaal. 3. Poortdoorgang. 4. Wachtlokaal. 5. Toiletten
De Amsterdamse Poort lag halverwege de courtine Nieuw Molen-Oud Molen op de plaats waar nu de Amsterdamsestraatweg begint. De poort was in 1683-'85 gebouwd naar een ontwerp van Adriaan Dortsman. Zij bestond uit een smalle overwelfde doorgang met een opvallende frontgevel aan de grachtkant en een wachtgebouw aan de stadszijde. De doorgang van de poort was circa 25 meter lang en 3,45 tot 3,8 meter breed. Het halfcirkelvormige gewelf was in het midden 5 meter hoog. De poort werd met een lantaarn verlicht en de doorgang kon aan beide zijden met dubbele deuren worden afgesloten. In de muur waren aan weerszijden drie brede nissen gemaakt. De middelste hiervan weken wat verder terug en hadden op hun beurt elk een (halfcirkelvormige) nis waarvan de functie onduidelijk is.
Aan de grachtkant liep de doorgang uit op het midden van een 19,5 meter brede frontmuur. Het middenstuk van deze muur week komvormig naar binnen terug. De muur had een rijke versiering van natuursteen bestaande uit kolommen met consoles die paarsgewijs een brede daklijst ondersteunden. Tussen de kolommen waren vier brede nissen aangebracht met halfcirkelvormige gewelfde bovenzijden. De nissen leken qua vormgeving sterk op de eigenlijke poortdoorgang, inclusief de door het perspectief smaller lijkende uitgang aan de stadszijde. Het geheel maakte daardoor de indruk van een breed, klassiek gebouw met vijf doorgangen, onderling gescheiden door kolommen. In werkelijkheid was het slechts een facade, bestaande uit twee dikke vleugelmuren die aan weerskant van de poortdoorgang tegen het aardwerk van de borstwering waren geplaatst.
Het wachtgebouw aan de stadszijde bestond uit twee vertrekken aan weerskanten van de poortdoorgang, verbonden door een galerij. Elk wachtlokaal had een aanbouw met toiletten. Het rechterwachtlokaal was 6,3 meter breed en 9,8 meter lang. De kruisgewelven van het lokaal waren in het midden ondersteund door twee vierkante pilaren. Het linker wachtlokaal was met 6,3 bij 6,75 meter bijna vierkant en had eveneens een kruisgewelf, in het midden ondersteund door één pilaar. Elk wachtlokaal had twee ramen aan de stadszijde met halfcirkelvormige bovenzijden. De ramen waren voorzien van een traliewerk van latten. In de 19e eeuw werden de raamopeningen versmald. Ook werden sponningen aangebracht voor het plaatsen van zogenaamde blinderingsbalken om de ramen bij een beschieting te kunnen afschermen.
Behalve als wacht diende het gebouw in de 19e eeuw ook als provoost. In de tijd dat de Fransen onder Napoleon ons land bezet hielden (1795-1814), waren er houten entresols in de poort aangebracht voor het onderbrengen van enige officieren. De poort was een vochtig en donker gebouw. De gewelven waren gescheurd en er waren veel klachten over lekkage. Volgens de militairen werden de scheuren veroorzaakt door de zwaarbeladen diligences die door de poort reden. Om het gedreun van deze door paarden getrokken koetsen te verminderen werd de bestrating van de doorgang bestrooid met zand. Ook de Gooise stoomtram reed door de poort.
De smalle doorgang vormde natuurlijk een hindernis voor het verkeer. In 1915, tijdens de Eerste Wereldoorlog, werd de poort afgebroken en vervangen door een veel bredere open doorgang. Dit gebeurde om een eventuele doortocht van troepen makkelijker te maken. Ook de voor de poort gelegen brug over de vestinggracht werd afgebroken en vervangen door de dam door de vestinggracht waar ook nu de weg nog overheen loopt.