De legendarische en beruchte meesterdief "Mac" MacDougal (Sean Connery) reist de hele wereld over om zoveel mogelijk kunstwerken te stelen. Hij verkeert in de beste kringen en logeert in de duurste hotels. Kortom, overal waar geld is, is hij te vinden. Al die tijd wordt hij op de hielen gezeten door de "undercover" verzekeringsagente Gin Baker (Catherine Zeta-Jones), die zich voordoet als een meesterdievegge. Zij plannen hun ultieme slag op de vooravond van het millennium. Op het moment dat de wederzijdse aantrekkingskracht maar ook het wantrouwen groeit, neemt het verhaal een compleet andere wending...